路易斯-A三糖

【??參數信息】

英文名稱：Lewis-A (Lea) Trisaccharide

中文名稱：路易斯-A三糖

CAS NO：56570-03-7

分子式：C20H35NO15

分子量：529.49

狀態：白色粉末固體

溶解性：溶于水

儲存條件：-20℃避光干燥

生產廠商：西安強化生物科技

【簡單概述】

路易斯-A三糖是一種三糖（trisaccharide）分子。

化學結構：Lewis-A三糖由三個單糖單元組成，包括巖藻糖、半乳糖和N-乙酰葡萄糖胺。

來源和分布：Lewis抗原主要在人體表皮細胞和消化系統內合成，并在牛奶、尿液和各種組織中以游離寡糖或蛋白偶聯物形式存在。

生物學角色：作為Lewis血型抗原家族的一員，Lewis-A三糖在細胞識別、黏附和免疫調節中發揮基礎作用。它也是精子聚糖結構和HL-60細胞表面聚糖的主要組成部分。

【化學合成實驗步驟】

Lewis-A三糖的合成需多步糖基化反應，關鍵步驟如下：

（一）糖基供體與受體準備

供體：糖基三氯乙酰亞胺酯（如半乳糖衍生物）或硫代糖苷。

受體：二糖中間體。

（二）糖基化反應

條件：

溶劑：無水二氯甲烷。

催化劑：BF?·OEt?、TMSOTf或BSP/Tf?O。

溫度：-78°C → 0°C。

保護氣體：氮氣環境。

步驟：

1. 將供體與受體溶于無水溶劑。

2. 加入催化劑或BF?·OEt?。

3. 低溫反應40分鐘，TLC監測進度。

4. 用三乙胺淬滅反應。

3. 后處理與純化

脫保護：氨基用Troc保護，反應后以Zn/AcOH還原移除。

純化：

氟相固相萃取：適用于含氟硅基標記的中間體。

硅膠柱色譜：洗脫劑為甲醇混合溶劑。

表征：NMR、質譜驗證結構。

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本試劑僅適用于科研實驗，敬請知悉。