試劑名稱:β-氰基-L-丙an酸,β-Cyano-L-alanine
儲存:-20℃干燥避光保存至少1年,冰袋運輸。
產(chǎn)地:西安強化生物
英文名稱:β-Cyano-L-alanine
中文名稱:β-氰基-L-丙an酸
CAS NO:6232-19-5
一、描述與基本特性:
β-氰基-L-丙an酸,β-Cyano-L-alanine核心結構
結構特征:L-丙an酸的β位被氰基(-CN)取代,形成非蛋白氨基酸。
含α-氨基、羧基及氰基,具有手性中心(S構型)。
官能團作用:氰基賦予其親電性,參與酶抑制反應;氨基和羧基使其具備典型氨基酸的離子特性。
應用領域
1.農(nóng)業(yè)與植物科學
抗逆工程
外源施加增強作物耐旱性(如苜蓿)。
轉基因策略:過表達CAS基因提升植物Qing化物解毒能力。
生態(tài)毒理學
作為生物標志物,監(jiān)測環(huán)境中Qing化物污染水平。
2.工業(yè)化學品
中間體:用于合成β-取代丙an酸衍生物(如植物激素前體)。
催化劑:在腈水合酶/硝基酶反應中轉化Qing化物。
二、合成方法有哪些
β-氰基-L-丙an酸的合成方法主要包括以下幾種:
化學合成法:
以L-絲an酸為起始原料,通過酯化、保護基引入、甲酰化、氰化、酯水解和脫保護基等步驟合成。關鍵步驟是使用K13CN進行氰化反應,終得到目標產(chǎn)物。
O-乙酰基-L-絲an酸法:
通過O-乙酰基-L-絲an酸與Qing化鈉反應,在酸性條件下生成β-氰基-L-丙an酸。
氰化四丁基銨法:
利用氰化四丁基銨與L-絲an酸衍生物反應,收率約為71%。
酶催化法:
以L-半胱an酸和Qing化鈉為底物,通過β-氰基丙an酸合成酶在室溫水相反應,收率超過95%。
微波輔助法:
通過微波輻射引發(fā)縮合反應,合成苯甲酰基氰乙酸酯。
Boc-保護基法:
通過BOC-L-天冬酰胺合成Boc-β-氰基-L-丙an酸,收率約79%。
生物合成法:
利用L-天冬氨酸α-脫羧酶催化生成β-丙an酸,但該方法存在酶活低、轉化時間長等缺點。
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